Pilotwings é um jogo de simulador de voo no qual o jogador tenta ganhar licenças de piloto através de aulas de voo de avião leve, asa-delta, paraquedismo e o uso de um cinto de foguete. Estágios bônus e níveis envolvendo um helicóptero de ataque também estão disponíveis. Cada evento oferece controles exclusivos e mecânica de jogo totalmente diferenciada, deixando o jogo ainda mais divertido.
O jogo ocorre em uma série de áreas de treinamento chamadas de Flight Club. O objetivo do jogador é passar em cada área de treinamento e ganhar licenças com base na dificuldade dos cursos. Cada área apresenta eventos, que podem ser reproduzidos em qualquer ordem. Nestes eventos, o jogador controla um dos quatro veículos aéreos e deve completar uma tarefa dentro de um limite de tempo.
